Não nasceu em Portugal, mas sim numa ilha do Havai chamada Kaua'i, mais precisamente na cidade de Lihue. Os pais são de ascendência portuguesa. O pai, Robert Medeiros, era condutor de autocarros turísticos na ilha, o que Glenn aproveitou bem! Sempre que podia, apanhava boleia e cantava para os passageiros.
Ainda não tinha 16 anos quando gravou o seu primeiro single e, na verdade, o seu maior êxito até hoje: 'Nothing's Gonna Change My Love For You'. Um original de George Benson. Glenn pegou nela e, sem imaginar o sucesso que viria a ter, em 1987, apresentou-se num concurso de jovens talentos das Escolas do Havai, organizado por uma estação de rádio. Foi o grande vencedor! Levou para casa 500 dólares e gravou 'Nothing's Gonna Change My Love For You'. Em pouco tempo, chegou ao 1º lugar da tabela do Reino Unido. Voltou a ser falado quando gravou em dueto com Bobby Brown, 'She Ain't Worth It' (1990) e, dois anos mais tarde, 'Standing Alone' com Thomas Anders, vocalista dos Modern Talking.~
O rapaz de 'Nothing's Gonna Change My Love For You' gravou um álbum intitulado 'Me'. A sua vida é quase totalmente dedicada à profissão com que sonhou desde miúdo: professor. Embora já tenha ensinado Música no St. Joseph's School, atualmente, História Mundial é o seu forte.
Um dia, se o seu destino de férias for o Hawai, não deixe de passar pela rua com o nome de Glenn Medeiros. Fica na baixa de Waikiki. Para o ouvir cantar, é passar pelo 'Hotel Luau', onde Glenn costuma atuar.
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